Lenna Kuurmaa hakkas oma esimest sooloalbumist tõsisemaid mõtteid mõlgutama 2009. aasta suvel. Lauljatar tegi kõigepealt koostööd Slide-Fifty kitarristi Martin Kuudiga, kellega koos oli kirjutatud Lenna esimene septembris 2007 ilmunud soolosingel “Saatus naerdes homse toob”. Üheskoos pusiti elektropopi lugude kallal. Kuna Lenna tundis, et selline sound pole tema jaoks päris õige, saatis ta e-maili Vaiko Eplikule, kes pakkus, et võiks selle plaadi koos teha, otsast lõpuni. Peale seda algaski Lenna ja Vaiko koostöö. Viimane kirjutas muusika, mängis sisse kõik instrumendid ja pani produtsendina paika kõlavärvid.

Lenna Kuurmaa salvestas oma debüütplaadi esiksingli koos "Eesti otsib superstaari" kohtuniku Mihkel Rauaga. Laul kannab pealkirja "Musta pori näkku" ning seda on aastaid tagasi laulnud ka vennad Urbid. “Päris kaver see siiski ei ole, sest nüüd andis Vaiko Eplik sellele loole hoopis uue viisi,” sõnas Lenna. Sõnad on kirjutanud Mihkli isa Eno Raud. Raadiotesse jõudis lugu 2009 lõpus.

Kui jaanuari alguses hakkas kukkuma konkursi "Eesti Laul" tähtaeg, otsustasid Eplik ja Lenna saata võistlustulle loo "Rapunzel". Kokku oli neil selleks ajaks plaadimaterjali jaoks olemas neli-viis lugu. "Rapunzlit" saatis edu ning see pälvis finaalis Malcolm Lincolni "Siren" järel teise koha.

Plaati tehti vaikselt ja rahulikult kaheksa kuu jooksul. Lindistati nii Lenna koduköögis, koos Siim Mäesaluga Sonicmedia stuudios kui ka Vaiko kodustuudios. Kokku valmis kümme eestikeelset laulu, mille on kirjutanud ja produtseerinud Vaiko Eplik. Kaasautoriteks tekstide osas on Lenna ja loos "Kotkasilm" Jarek Kasar (Chalice). Lenna jäi plaadiga ilmselgelt nii rahule.

10. mail 2010 lasti raadiotesse kolmas singel "Mida sa teed". Lugu on kasutatud Tele2 reklaamis.

1.juunil 2010 jõudis album “Lenna” müügile ning sai muusikakriitikutelt positiivse vastuvõtu. Eesti Ekspressis kirjutas muuseas järgmist: "Klassikaline Eesti suve album, hapnikurikas, muretu, hele ja armas.“ Esitluskontserdid toimusid 4.juunil Pärnus, 5.juunil Tallinnas, 11.juunil Tartus, 20.juunil Lõhavere linnamäel.

Plaadiesitluskontsertidel esitles Lenna oma värsket rokkbändi, kelle moodustasid Reigo Ahven trummidel, Mihkel Masso kitarril, Kiur Aarma kitarril ja Martin Laksberg bassil. Sügisel 2010 vahetas kitarrist Mihkel Masso välja Robert Vaigla ning Martin Laksbergi asemele tuli basskitarrile Tõnis Kivisild.

Järgmine singel "Kogu tõde jüriööst" sai omale Muhumaal filmitud klipi, mille valmistasid Indrek ja Elina Kasesalu. Loo video esmaesitlus toimus 27.juuli hilisõhtul ETV saates Eesti TOP 7.

"Maailm ei keerle" video avaldati juba juuni alguses ja see kujutab endast Lenna ja tema bändikaaslaste minekut EXPO maailmanäitusele Hiinas. Raadiosingel sai laulust 20. septembril 2010 ning lugu on avaldatud kogumikplaadil "Elmari tantsuõhtu 15".

Plaadi viimasele singli "Ebaõnn naeratab" muusikavideo tuli avalikuks ETV2 saates Eesti TOP 7 12. aprillil 2011. Muusikavideo filmiti 2010. aasta suve lõpus, lavastajateks olid Karl Taul ja Rasmus Lill. Video idee sai alguse sellest, et muusikavideo teine reþissöör Rasmus saatis Karlile paar aastat tagasi ühe pildi rüütlist ja kosmoselaevast. Nimelt lendas keskajal Euroopast üle komeet ning seda on kujutatud erinevatel maalidel ja piltidel.

2011 a. oktoobri lõpus teatati, et Robert Vaigla asemel mängib bändis nüüd kitarri Mihkel Raud. Suurematel esinemistel olid taustalauljateks Keit Triisa, Marvi Vallaste ja Mari Ronimois. Neid kõiki hoiab koos Reigo Ahven, kelle sõna maksab segastes olukordades kõige enam.

2012. aasta alguses anti album välja kahe lisalooga: "Õnnelaul" ja "Hüvasti maa", mis mõlemad pärinevad taas Vaiko Eplikult ja tema plaadifirma Mortimer Snerd Recordsilt.

Jaanuari alguses salvestati Rootsi pealinnas Stockholmis uus laul "Mina jään", mille autoriteks Mihkel Raud ja Lenna Kuurmaa. 3.märtsil 2012 Nokia Kontserdimajas toimunud võistluse "Eesti Laul 2012" finaalis saavutas lugu teise koha, võitis Ott Lepland looga "Kuula". “Mina jään“ muusikavideo filmiti Tabasalu rannas, lavastas Aku Louhimiesi.

14.veebruaril 2013 Nokia Kontserdimajas toimunud Eesti Muusikaauhindade galal võitis lugu “Mina jään“ Aasta Parima Laulu auhinna, mille andis üle dirigent Aarne Saluveer. Lenna esitas galal laulu “Sinule“, mille ta oli kirjutanud koos oma elukaaslase Robert Vaiglaga. Lugu oli pühendatud eelmisel suvel lahkunud Lenna vanaemale.

Lenna Kuurmaa ja tema kauaaegne elukaaslane Robert Vaigla ühine tütar Ami sündis 2.märtsil 2013.

Lenna töötas koos oma ansambliga uue materjali kallal ligi poolteist aastat ning tulemuseks oli kaheksa loo ning kahe remiksiga (DJ Critical ja Sander Mölder) album. Kõigi laulude muusika autoriks olnud Mihkel Raud sõnas: “Minu jaoks oluline eelkõige seetõttu, et üle 15 aasta õnnestus taas terve plaaditäis muusikat kirjutada.“ Laulutekstid kirjutasid Mihkel Raud, Lenna Kuurmaa ja Jürgen Rooste. Kuigi plaadi materjal sündis suures osas Mihkel Raua käe all, rääkis albumi sünnil palju kaasa ka Lenna ise. "See on minu ja meie bändi ühine plaat ning ansambli ühised otsused sündisid kõik koos. Ma andsin oma ajast nii palju, kui vähegi võimalik oli, aga loomulikult võttis lapsega tegelemine oma aja," ütles ta.

31.oktoobril 2013 avaldati uue plaadi teine raadiosingel "Seal, kus jäljed kaovad maast".

11.novembril 2013 ilmus Lenna album "Teine", mille andis välja Mihkel Rauale kuuluv Raud Meedia OÜ. Plaadi esitluskontserdid olid 3. Ja 4.detsembril Tallinnas kohvik-klubis Sinilind, kus kuulis muusikat ka Mihkel Raua kunagise bändi Mr Lawrence repertuaarist. Bänd esines koosseisus: Lenna Kuurmaa (laul), Mihkel Raud (kitarr), Tõnis Kivisild (bass), Madis Muul (klahvpillid), Reigo Ahven (trummid), Laur Joamets (kitarr) ja Maarja Aarma (taustalaul).

12.detsembril 2013 pääses Eesti Laul 2014 poolfinaali Mihkel Raua laul "Supernoova", mida esitab Lenna. Samal päeval avaldati ka muusikavideo, mille autoriks Indrek Kasesalu. Lenna on öelnud, et lugu on tema enda lemmik teiselt albumilt. "Kohe alguses jättis “Supernoova“ hästi tugeva mulje. Mihkel on kirjutanud väga puudutava ja liigutava teksti. See on üks võimsamaid palasid plaadi peal," arvas lauljatar.

Lenna Kuurmaa ja Robert Vaigla esitasid 25.detsembril 2013 ETV "Jõulutunneli" saates pala nimega "Sinule", mille nad on koos kirjutanud. Nendega ühes astus üles Reigo Ahven.

30.jaanuaril 2014 Nokia Kontserdimajas toimunud Eesti Muusikaauhinnad 2014 galal võitis aasta parima albumi tiitli Lenna "Teine".

Trummar Reigo Ahven on koos mitme teise muusikuga loomas Tallinnasse Tatari tn 4 uut jazziklubi Philly Joe's.

1.märtsil 2014 osales Lenna Eesti Laul 2014 finaalis Nokia kontserdimajas looga “Supernoova” ning saavutati 4. koht.

Suvel 2014 lahkus bändist Mihkel Raud ning tema asemel asus kitarrile Pent Järve.

Itaalia plaadifirma Frontiers Records võttis 2013 aastal ühendust ja soovis teha Lennaga koostöös plaati. Moonlandi moodustavad: Lenna Kuurmaa – laul; Alessandro Del Vecchio – klahv- ja löökpillid, taustalaul; Francesco Marras – kitarr; Bruce Gaitsch – naturaalkitarr; Anna Portalupi – bass; Alessandro Polifrone – trummid.

4.septembril 2014 avaldati muusikavideo loole "Heaven Is To Be Close to You". Itaalia projekti Moonland kaheteistlooline album "Moonland featuring Lenna Kuurmaa" ilmus 19.septembril 2014.

Lenna Kuurmaa ja Karl-Erik Taukar andsid koos 9 jõulukontserti, mida sai nautida 18. kuni 30.detsembrini üle kogu Eesti. Kõlas imeline jõulumuusika, omalooming ja artiste saatis neljaliikmeline ansambel Reigo Ahvena juhendamisel.

20.jaanuaril 2015 tuli üks uus põnev äpp nimega Paype ehk elektrooniline kliendikaardi tasku ja Lenna uue plaadi esimene singel "Veel ei tea" on selle toreda lahenduse tutvustusvideo soundtrack. Soundcloudi jõudis lugu 2.märtsil.

Lenna Kuurmaa ja Robert Vaigla perre sündis 30.märtsil 2015 tütar Matilda.

Vaiko Eplik ja Lenna Kuurmaa suvekontsert "Nelgid Rapunzlile" toimus Käsmus 7.juuni õhtul, kus näha sai muusikuid üksteise lugusid esitamas.

30.juunil 2015 postitas Lenna soundcloudi uue loo "Suvehommik Setumaal", mille ta kirjutas koos Robert Vaigla. Lugu sai 15.detsembriks 2015 muusikavideo. Indrek Kasesalu tehtud klipis esineb bänd Lenna Kuurmaa 2013. aasta märtsis sündinud tütrele Ami Vaiglale.

14.septembril 2016 tuli Lenna välja singliga "Õnnega koos", mille muusika autoriks on Robert Vaigla ning sõnad on kirjutanud Lenna Kuurmaa. "Võib öelda, et tegu on muusikaliselt teistsugusema looga kui kuulajad ehk harjunud on," sõnas Vaigla. "Sellise, veidi elektroonilisena toimib see lugu aga kõige paremini,” on muusika autor kindel. Lenna selgitas, et lugu, nagu pealkiri ütleb, räägib õnne leidmisest ja selle äratundmisest. 19.septembril avaldatud muusikavideo reþissööriks oli Hindrek "Masa" Maasik.

19.-23.12. 2016 andsid Lenna Kuurmaa & Vennaskond viis "Jõuluturnee 2016" kontserti.

Kaitseminister autasustas Lenna Kuurmaad Eesti Vabariigi 99. aastapäeva puhul kaitseministeeriumi III klassi teenetemärgiga korduvate esinemiste eest lahingutegevuse piirkonnas Iraagis ja Afganistanis teenivatele kaitseväelastele, samuti Carolin Illenzeeri Fondi ning vigastatud kaitseväelaste toetuseks korraldatud heategevuskontsertidel.

4.märtsil osales Lenna Kuurmaa looga "Slingshot" konkursi Eesti Laul 2017 finaalis ja sai 8. koha. Autorid: Lenna Kuurmaa, Nicolas Rebscher, Michelle Leonard.

7.mail 2017 tuli traFFicult uus singel "Varjud" koos Lenna Kuurmaaga. Loo muusika autorid on Isabelle Ljunggren, Krzysztof Zalewski ja Stig Rästa. Sõnad Lenna Kuurmaalt ja Stig Rästalt.

Lenna Kuurmaa ning vokaalansambel Estonian Voices lähevad augustis koos mini-suvetuurile "Ootab armastus". Kaasas on ka Lenna bänd ja üheskoos jõutakse viite looduskaunisse Eesti kontserdipaika. Lavale tullakse nii koos kui ka eraldi.

16.augustil 2017 teatas Lenna ametlikult: “Elu on jõudnud tänaseks sinnamaale, et meie lähisuhe Robiga lõppes mõlemapoolse taipamise tulemusena. Meie läbisaamine on endiselt väga hea ja sõbralik, kasvatame koos meie ühiseid tütreid ning oleme lapsevanemad ja sõbrad. Rohkem ja pikemalt oma eraelu teemal midagi kommenteerida ei näe me vajadust.”

24.novembril andis Lenna välja digitaalse EP "Dance Alone“ kolme elektroonilisema ja tantsulisema kõlaga looga.

19.-30.detsembrini toimusid Juss Haasma ja Lenna Kuurmaa jõulukontserdid, kus tegi oma esimese lavadebüüdi ka Jussi 7-aastane tütar Miia. Tuuriks anti 11.detsembril välja ühine laul “Meie vahel”, mille muusika lõi Juss Haasma ning sõnad kirjutas Feliks Kütt.

13.mail esitas Lenna endakirjutatud lastelaulu "Salaaed" emadepäeva pidulikul aktus-kontserdil Tallinnas, Vabaduse väljakul.

Lenna astus erikülalisena üles 19.juulil 2018 Tartu Lauluvalal a-ha kontserdil.

6.juunil ilmus Sony leibeli Made In Baltics alt Lenna uus lugu “Kolm korda”. Tegemist on Lenna sügisel ilmuva kolmanda kauamängiva esimese singliga. Loo kirjutas lauljatar koos Ewert Sundja ja Raul Ojamaaga. 18.septembril esilinastunud muusikavideo filmiti suvel Indrek Kasesalu käe all.

29.septembril 2018 toimus Alexela kontserdimajas Rein Rannapi autorilaulude kontsert "50 aastat suurel laval - Rannap 65", kus esines ka Lenna Kuurmaa.

12.oktoobril andis Lenna välja uue singli "Keeruta", kus loo teises pooles esitab eraldi salmi hip-hoppar Nublu.

3.detsembril ilmus Lenna kolmas sooloalbum “3X”. Helikandja valmis koos produtsendi Raul Ojamaaga ning sellel on kümme laulu, sealhulgas plaadi nimilugu “Kolm korda” ja “Keeruta”. Koos albumiga ilmus lauljatari uus singel "Kuule".

24.jaanuaril toimus Saku Suurhallis Eesti Muusikaauhinnad 2019 gala, kus astus üles ka Lenna. Lauljatar pärjati aasta naisartisti tiitliga.

Lenna avaldas 24.aprillil singli “Sõnad”, mis on tema 2018. aasta lõpus ilmunud kolmandal stuudioalbumil “3X” viimane lugu.

Lenna esines 19.juulil iidses lossihoovis festivalil Rock in Haapsalu. 20.augustil 2019 esines Lenna kuueaastane tütar Ami Kadriorus roosiaia vastuvõtul ema kõrval.

19.juulil avaldasid Lenna Kuurmaa ja Tanel Padar koos värske suvise loo "Uues valguses". Laulu autorid on Tanel Padar ja Jaan Pehk.

Haridusministeeriumi ja Eesti Rahvusringhäälingu koostöös sündisid lood Eesti muusikutelt lähtudes kooliprogrammi soovituslikust ja kohustuslikust väärtkirjandusest. Lauljad ja ansamblid valisid välja viis raamatut, mis neid inspireeris. 2.oktoobril 2021 Aasta õpetaja galal kõlas Lenna esituses "Kunksmoori laul".

Lenna osales Ivo Linna 26.novembril 2021 ilmunud duettide albumil nimiloos “Taevatähtedest tee”.

27.aprillil algas kodulehel jestribe.com lauljatar Lenna Kuurmaa kauaoodatud raamatu “Elu ilmaveerel” eelmüük. Jesper Parve kirjastuse alt ilmuva teose kirjeldus on selline: “Mis juhtub, kui muuta päevapealt oma elu käiku ja pöörata pea peale kõik see, mida seni oled teadnud ja tundnud?"

24.mai hilisõhtul avaldas Lenna singli "Mida minuga teed". "Tavaliselt on igatsus esmapilgul kellegi suunas – mingi isiku suunas – ning kohe tuleb mõttesse suhteteema. Tegelikult seda lugu lauldes ja praegu kuulates, mõeldes tekstile ja möödunud talvele – tunnen, et see lugu on igatsus kevade järele. Selle aja järele, kus lõpeb pimedus ja algab valgus," tutvustas Lenna, mida uus singel tema jaoks sümboliseerib. "Mida minuga teed" muusika ja sõnade autoriks Londonis resideeruv Iiris Vesik, kes ühtlasi lõi kaasa ka kaasprodutsendina. Singli ilmumisele aitasid kaasa ka Sam Richards (produtseerimine ja muusika) ja Minerva Pappi (mastering).

Lennal ilmus 6.oktoobril uus kolmelooline lühialbum "Hoides sind", mis valmis kööstöös Iris Vesikuga. "Kõigi kolme loo puhul on lüürika väga oluline. Iirisel on väga hea maitse, tunnetus ... kohati võib pealiskaudselt jääda mulje, et mõni tekst on keeruline, aga kui see ette võtta ja lugeda – nii palju ilusaid ja ajatuid mõtteid, mida kindlasti endaga igapäevaellu kaasa võtta," rääkis Lenna. Esitlus oli 30.novembril 2022 Fotografiskas.

D3 avas 3.juunil taas suveterrassi, kus astusid lavale Lenna ja Andreas.

Lenna uus lugu "Uuesti", mis sündinud koostöös Stig Rästa ja Elina Salumäega, ilmus 5.juunil plaadifirma Made In Baltics alt. Lenna sõnul on laul mõeldud kõikidele neile, kes usuvad armastusse. "See on lugu, mida ma mõnes mõttes olen oodanud juba mõnda aega. Ta lihtsalt tahtis tulla. Tundsin, et tahaks energia mõttes midagi jõulisemat," selgitas ta.

nublu ja Lenna andsid 17.juunil Käsmu rannakülas ainulaadse ühiskontserdi. Lauljatega liitus laval Lenna bänd, et tuua publikuni meeleolukas kontsert, kust ei puudunud nii nublu ja Lenna parimad hitid läbi aegade kui ka mõned üllatused, mis olid spetsiaalselt selleks kontserdiks kokku pandud, Käsmu atmosfääriga sobivas sümbioosis.

Lenna Kuurmaa koos oma abikaasa Lauri Mäesepaga avasid 23.novembril 2023 Obinitsas Ilmaveere sündmus- ja majutuskeskuse, kus saab korraldada erinevaid sündmusi, majutuda ja süüa.

Lenna neljas sooloalbum valmib taas koos Mihkel Rauaga. Esimest singlit esitleti 3.augustil Seto Kuningriigipäeva raames toimuval kontsertõhtul “Suveõhtu Setomaal”, kus astusid lavale Lenna ja Mihkel Raud.

29.augustil andis Lenna plaadifirma kurvad uudised records alt välja singli “Maailmalõpu eel”. Ahjusooja loo viisi autorid on Mihkel Raud ja Eric Kammiste, sõnad kirjutas Kammiste koos Rahel Ollisaarega. Muusikavideo lavastas Sven Olters. Tegu on esimese singliga lauljatari neljandalt sooloalbumilt “LENN4”, mis ilmub aasta lõpus.

Saksamaa plaadifirma Bros Music andis 6.septembril koos muusikavideoga välja tümaka "Puls!", kus lisaks Lennale teevad kaasa artistid Molow ja Noisetime. Laulu viisi ja sõnade autor on David Brandes.